Num sono profundo Dean é transportado por Zacharias dos dias atuais para o ano de 2014. Ao se ver diante de um mundo devastado pelo apocalipse e se assustar com " o Dean do futuro", tão violento e desumano, como jamais imaginara, tenta entender o que aconteceu com o mundo e com Sam! O que terá que fazer em 2009 para derrotar Lúcifer?